SLOVENSKÁ TECHNICKÁ UNIVERZITA V BRATISLAVE FAKULTA CHEMICKEJ A POTRAVINÁRSKEJ TECHNOLÓGIE ESENCIÁLNE MASTNÉ KYSELINY BAKALÁRSKA PRÁCA FCHPT-5454-40715 2011 Leona Kali 1
SLOVENSKÁ TECHNICKÁ UNIVERZITA V BRATISLAVE FAKULTA CHEMICKEJ A POTRAVINÁRSKEJ TECHNOLÓGIE Ústav biotechnológie a potravinárstva Oddelenie potravinárskej technológie ESENCIÁLNE MASTNÉ KYSELINY BAKALÁRSKA PRÁCA FCHPT-5454-40715 Študijný program: potravinárstvo názov študijného odboru: 5.2.24 potravinárstvo Školiace pracovisko: Oddelenie potravinárskej technológie PhD. Bratislava 2011 2
3
4
doc. Ing. Stanislavovi Sekretárovi, PhD., vedúcemu mojej bakalárskej práce za cenné rady a pokyny, ktorými mi pomáhal a viedol ma pri vypracovaní mojej bakalárskej práce. 5
SÚHRN Meno: Názov: Esenciálne mastné kyseliny. (Bakalárska práca) Slovenská technická univerzita v Bratislave; Fakulta chemickej a potravinárskej technológie v Bratislave; Ústav biotechnológie a potravinárstva, Oddelenie potravinárskej technológie. Vedúci bakalárskej práce: doc. Ing. Stanislav Sekretár, PhD. Bratislava: STU, 2011 V práci sa upriamujem na základe štúdia a spracovania literárnych zdrojov od rôznych autorov na zhrnutie získaných poznatkov z oblasti globálneho výskumu rovnovážnej suplementácie ako jedného z najvýznamnejších primárnych rôznych ochorení srdcovocievneho a nervového charakteru ako aj taktiež prevencie smerom k ich vzniku vo všetkých vývinových štádiách jedinca. V závere práce predkladám na základe nadobudnutých konštitutívnych poznatkov celkový prierez s hodnotnými informáciami, ktoré poskytujú korektnú orientáciu v zdrojoch existencie taktiež analyzujem niektoré alternatívne metódy lipidy; esenciálne mastné kyseliny; kyselina ikozapentaénová; kyselina -linolénová; kyselina dokosahexaénová; kyselina linolová; kyselina -linolénová; kyselina arachidónová. 6
ABSTRACT Name: Title: Essential fatty acids. (Bachelor s thesis) Slovak University of Technology Bratislava; Faculty of Chemical and Food Technology; Institute of Biotechnology and Food Science, Department of Food Technology. Leader of bachelor thesis: doc. Ing. Stanislav Sekretár, PhD. Bratislava: STU, 2011 The paper draws on the study and treatment of literature by different authors to summarize the knowlage learned from the global research of essential fatty acids. I am explaining the importance of unsaturated fatty acids in human nutrition, with detailed individual characteristics, which explains the importance of balanced supplementation as one of the most important primary exogenous factors that affect human health, whether in the treatment of various cardiovascular diseases and mental illnesses and also towards preventing their occurrence at all stages of development in an individual.at the end of this paper I am delivering constitutive knowledge I have gained, cross-sectioned with valuable information which are delivering right orientation in existing sources of essential fatty acids and also analyzes some rational alternative methods of obtaining these important fatty acids for the future. Key words lipids; essential fatty acids; eicosapentaenoic acid; α-linolenic acid; docosahexaenoic acid; linoleic acid; γ-linolenic acid; arachidonic acid. 7
OBSAH: ZOZNAM OBRÁZKOV A TABULIEK... 9 ZOZNAM SKRATIEK A SYMBOLOV... 10 ÚVOD...11 1... 12 2 METODIKA PRÁCE... 13 3 VÝSLEDKY PRÁCE ŠTÚDIA O M STAVE RIEŠENEJ PROBLEMATIKY... 14 3.1 Charakteristika lipidov... 14 3.1.1 Klasifikácia lipidov... 14 3.1.2 Mastné kyseliny...16 3.1.3 Rozdelenie mastných kyselín... 17 3.2 Charakteristika jednotlivých esenciálnych mastných kyselín...21 3.2.1 Ikozanoidy... 27 3.2.2 výživy... 29 3.2.3 Tvorenie názvoslovia nenasýtených karboxylových kyselín... 30 3.2.4 História objavenia esenciálnych mastných kyselín... 31 3.2.5 Metabolizmus esenciálnych mastných kyselín... 34 3.2.6 Význam suplementácie esenciálnych mastných kyselín... 35 3.2.7 Fyziologický význam esenciálnych mastných kyselín... 38 3.2.8 rannom štádiu života... 44 3.2.9 Zdroje esenciálnych mastných kyselín... 46 ZÁVER...52 ZOZNAM BIBLIOGRAFICKÝCH ODKAZOV... 53 8
ZOZNAM OBRÁZKOV A TABULIEK: Obrázok 1 Metabolizmus esenciálnych mastných kyselín a produkcia ikozanoidov... 28... 17 astné kyseliny jedlých tukov... 18... 19 Kyselina ikozapentaénová... 21 Kyselina α-linolénová... 22 nová... 23...24 γ linolénová... 25 9 Kyselina arachidónová... 26 SR...36... 46 ných kyselín (g/100 g) v tukoch... 47 astúpenie mastných kyselín v tukoch na trhu v SR... 48 esenciálnych mastných kyselín...51 9
ZOZNAM SKRATIEK A SYMBOLOV: AA ADHD ALA CoA CNS GLA DHA DHGLA EPA HDL LA MUFA PUFA SAFA SR TFA - kyselina arachidónová 20:4 (n-6) - porucha pozornosti sprevádzaná hyperaktivitou - kyselina alfa-linolénová 18:3 (n-3) - koenzym A - centrálny nervový systém - kyselina gama-linolénová 18:3 (n-6) - kyselina dokozahexaénová 22:6 (n-3) - kyselina dihomo gama-linolénová 20:3 (n-6) - kyselina ikozapentaénová 20:5 (n-3) - cholesterol lipoproteínu s vysokou hustotou - kyselina linolová 18:2 (n-6) - mononenasýtené mastné kyseliny - polynenasýtené mastné kyseliny - nasýtené mastné kyseliny -Slovenská republika - trans-mastné kyseliny α β γ alfa beta gama delta 10
ÚVOD Psychická a fyzická pohoda jedinca je podmienená správnou selekciou kvality ako i kvantity bielkovín, sacharidov a tukov obsiahnutých v jednotlivých zložkách potravy, na temporálnu hierarchiu spracovania organizmu týchto individuálnych zložie lipidoch a ich vymedzenie v príjme na zdravé a Esenciálne mastné kyseliny a predmetom výskumu mnohých vedcov a záujmu všeobecnej prijímaním stravy, v ktorej sa v istej miere nachádzajú tieto mastné kyseliny. Ich ochorenia, poruchy metabolizmu, vývinové defekty ako i v neposlednom rade nemoci nervového charakteru. em na získavanie jednotlivých esenciálnych mastných kyselín z rôznych zdrojov a racionálnu suplementáciu z nich. 11
1 m esenciálnych mastných kyselín v spracovania literárnych zdrojov: - oblasti globálneho výskumu esenciálnych mastných kyselín, - - z najvýznamnejších primárnych faktorov vplývajúcich na zdravotný stav - s hodnotnými informáciami, ktoré poskytnú korektnú orientáciu v zdrojoch esenciálnych mastných kyselín. 12
2 METODIKA PRÁCE Preštudovali sme si primárne literárne zdroje od rôznych autorov, ktoré sa zaoberali problematikou esenciálnych mastných kyselín. Tieto zdroje by sme mohli o mastných kyselinách, tvorení názvoslovia. Druhú skupinu tvorila predovšetkým literatúra, ktorá sa upriamovala o závery rôznych štúdii a jednotlivé esenciálne mastné kyseliny. Z tejto literatúry sme využívali aj rôzne analýzy z oblasti suplementácie esenciálnych mastných kyselín vplývajúcich na zdravotný stav V práci sme poukázali na význam esenciálnych mastných kyselín vo výžive každého jedinca vo všetkých fázach života s konkrétnych esenciálnych mastných kyse uvádzané nielen s tejto významnej zložky v strave, ale taktiež s nadväznosti na na existenciu zdrojo strategické kyseliny. 13
3 VÝSLEDKY PRÁCE ŠTÚDIA O NEJ PROBLEMATIKY 3.1 Charakteristika lipidov Slovo lipos pochádza z Lipidy - sú estery vyšších mastných a nenasýtených karboxylových kyselín a niektorých alkoholov. Ich molekuly sú pomerne chudobné na kyslík. Základnou prítomn v jej molekulách. Všeobecným znakom (Vacík, 1995). vytvárajú množstvo skupín, ale všetky uh štruktúry (Chorvát, 1998). Hlavné biologické funkcie lipidov, ktoré uvádza Hnát (Hnát, 2000): zdroj a zásoba energie ukladanie v tukových tkanivách štruktúrna funkcia stavba biomembrán ochranná funkcia proti - mechanickému poškodeniu (ob uložené v tukovom tkanive) - - u rastlín sa vyskytuje ako ochranná vrstva vosku na listoch a plodoch - fyziologicky významných látok ako sú niektoré vitamíny, hormóny, lie 3.1.1 Klasifikácia lipidov kritérií. rastlinné. 14
obsahu mastných kyselín: tuhé kvapalné. (Škárka, Fere : jednoduché lipidy sa delia na: vosky sú estery karboxylových kyselín s vyššími jednosytnými alebo dvojsytnými (voskovými) alkoholmi steridy sú estery karboxylových kyselín so sterolmi diolové lipidy sú estery glykolu (etylénglykolu) a mastných kyselín triolové lipidy sú estery glycerolu a mastných kyselín mono-, di- a triacylglyceroly (sú tiež tuky) zložené lipidy sú zložené lipidy sú: fosfolipidy obsahujú v molekule zvyšok kyseliny H 3 PO 4 glykolipidy obsahujú v molekule sacharid, naj galaktózu izoprenoidné lipidy lipidy odvodené od izoprénu. Ako uvádza Chorvát sú to látky, ktoré nevyhovujú definícii lipidov, ale sú k nim priradené na základe -chemických vlastností, predovšetkým rozpustnosti (Chorvát, 1998). terpény a steroidy terpény oré sú dôležité pre rastliny na prilákanie hmyzu na opelenie, lebo sú farebné a, steroidy sú typické molekulov a v hubách a v rastlinách, k steroidom patria látky ako je cholesterol, kalciferoly (ako je vitamín sekréty. karotenoidy - vznikajú v organizmoch rastlín a instantné v lipidoch a 15
3.1.2 Mastné kyseliny Mastné kyseliny sa v Ako prvý dokázal tieto kyseli francúzsky chemik a neskôr vedec Michel Eugéne Chevreul v roku 1814 (Allport, 2006). I stretáme v daktorých zdrojoch až s rokom 1818. V niektorých literatúrach sa uvádzajú tieto kyseliny ako samostatná kategória lipidov aj pri rozdelení u Škárku a Fere vyskytujú sa viac v esterifikovanej forme ako hlavné zložky rôznych lipidov. Muchová uvádza, že estery sterifikáciou. Priemyslovo sa vyrábajú hydrolýzou esterových väzieb v tukoch (Muchová, 2001). Chemické reakcie mastných kyselín a Muchová na: reakcie karboxylovej alebo esterovej skupiny, reakcie ch dvojitých väzieb. Z topenia, tuhnutia a varu, viskozita, hustota, rôzne optické a magnetické vlastnosti, povrchová aktivita (Muchová, 2001). Dominantnou mastnou kyselinou je kyselina linolénová, ktorá tvorí 45 61 % všetkých mastných kyselín. Karboxylové kyseliny, ktoré nesú na jednom z koncov karboxylovú ( -COOH ý nenasýtené. Šajbidor nám ako definíciu karboxylových kyselín ponúka:,, Karboxylové kyseliny sú nasýtené, nenasýtené, cyklické, alebo obsahujú hydroxylovú skupinu. Ich kyseliny nazývajú aj mastné kyseliny (Šajbidor, 2002). V mastné kyseliny nám Žák ponúka kompletné systematické názvy so skratkami najvýznamnejších mastných kyselín. 16
1 Najvýznamnejšie mastné kyseliny Vzorec Systematický názov Triviálny názov Skratka 12:0 Dodekanová Laurová _ 14:0 Tetradekanová Myristová _ 16:0 Hexadekanová Palmitová PA 16:1 n-7 cis-9-hexadecenová palmitolejová POA 18:0 Oktadekanová Steárová SA 18:1 n-9 cis-9-oktadecenová Olejová OA 18:1 n-7 cis,cis-11-oktadecenová Vakcenová _ 18:2 n-6 cis,cis-9,12-oktadiénová Linolová LA 18:3 n-6 cis,cis,cis-6,9,12-oktadekatriénová -linolénová GLA 18:3 n-3 cis,cis,cis-9,12,15-oktadekatriénová -linolénová ALA 20:3 n-6 cis,cis,cis-8,11,14-ikozatriénová dihomo- -linolénová DHGLA 20:4 n-6 cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-ikozatetraenová Arachidónová AA 20:5 n-3 cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,17-ikozapentaénová Timnodonová EPA 20:5 n-3 cis,cis,cis,cis,cis-7,10,13,16,19-dokozapentaénová _ DPA 20:6 n-3 cis,cis,cis,cis,cis,cis-4,7,10,13,16,19- dokozahexaénová Klupadonová DHA (Žák et al., 2005) 3.1.3 Rozdelenie mastných kyselín tých väzieb v molekule sa mastné kyseliny delia na: nasýtené mastné kyseliny (SAFA Saturated Fatty Acids) sú Obsahujú koncovú metylovú skupinu ( -CH 3 ), -CH 2 - ) a koncovú karboxylovú skupinu. 14 po C 22. Pritom sa 16 ( palmitová ) a C 18 (steárová) árny pre nasýtené karboxylové i nepárnym ako uvádza Chorvát u niektorých morských organizmov. Chorvát tiež dodáva, že u baktérií sa vyskytujú rozvetvené polyméry hydroxymastných kyselín (Chorvát, 1998). 17
nepriaznivo. Zvyšujú hladinu cholesterolu v krvi, vysoký príjem týchto kyselín a trans-mastných kyselín zvyšuje riziko vzniku kardiovaskulárnych ochorení zvýšením koncentrácií celkového a LDL-cholesterolu v krvi. Nasýtené mastné kyseliny sa o je maslo, sadlo, hovädzí tuk. prírode so 4 až 30 atómami uhlíka a ako uvádza Muchová,,len zriedkakedy vyššie. V najvýznamnejšie mastné kyseliny jedlých tukov a ich vlastnosti. Nasýtené mastné kyseliny jedlých tukov Mastná kyselina Systematický názov C Molekulová íslo kyslosti (mg KOH na 1gram vzorky) Bod topenia ( o C) Maslová Butanová 4 88,10 636,8-4,6 Kapronová Hexanová 6 116,16 483,0-1,5 Kaprylová Oktanová 8 144,21 389,1 16,3 Kaprinová Dekanová 10 172,26 325,7 31,6 Laurová Dodekanová 12 200,31 280,1 43,6 Myristová Tetradekanová 14 228,36 256,6 56,8 Palmitová Hexadekanová 16 256,42 218,8 62,8 Stearová Oktadekanová 18 284,47 197,2 70,6 Arachová Ikosanová 20 312,52 179,5 76,3 Behenová Dokosanová 22 340,57 164,7 82,6 Lignocerová Tetrakosanová 24 368,62 152,2 84,8 Cerotová Hexakosanová 26 396,68 141,4 87,7 (Muchová et al., 2001) nenasýtené mastné kyseliny (SAFA Unsaturated Fatty Acids) - obsahujú jednu ( monoénové ) alebo viac dvojitých väzieb ( polyénové ), 16 ( palmitolejová ) C 18 ( olejová ) kyselina a medzi trinenasýtenými s tromi dvojitými väzbami C 18 (linolénová) nižší je bod topenia. Ak je dvojitá väzba iba jedna, je vždy uložená medzi prvú polohu sa považuje koncový atóm uhlíka karboxylovej skupiny. Druhé zca, nesúcim metylovú skupinu (Chorvát, 1998). Pritom medzi každým párom dvojitých väzieb sa nachádza najmenej jedna skupina (-CH 2 -). Prírodné 18
tuky, podobné tým, aké sa nachádzajú v sú zmesou nasýtených karboxylových kyselín (40 % 60 %) s mononenasýtenými (30 % - 50 %). V tejto zmesi ako uvádzajú Škárka s Fere sú prítomné aj stopové množstvá polynenasýtených tuky sa skoro vždy nachádzajú v tvare Rastlinné tuky, alebo presnejšie oleje obvykle obsahujú menej nasýtených karboxylových kyselín (10 % - 20 %) a mnoho nenasýtených (80 % - 90 %). Zloženie nenasýtenej frakcie závisí od rastliny. Napríklad olivový olej sa zo 79 % skladá z kyseliny olejov linolovej kyseliny. Karboxylové kyseliny sa uchovávajú v organizme ako triacylglyceroly získaná s potravou, ukaryotické bunky si ich a charakterizované šúpaním kože, vypadávaním vlasov a spomalením rastu. V 3 sú od Muchovej uvedené nenasýtené mastné kyseliny jedlých tukov s ich fyzikálnymi a chemickými. 3 Nenasýtené mastné kyseliny jedlých tukov Mastná kyselina C väzieb Mol. hm. (g/mol) (mg KOH/ g vzorky) g I 2/ 100 g Myristolejová 14 1 226,35 247,9 112,1 Palmitolejová 16 1 254,40 220,5 99,8 Olejová 18 1 282,45 198,6 89,9 Elaidová 18 1 (trans) 282,45 198,6 89,9 Vakcenová 18 1 (trans) 282,45 198,6 89,9 Petroselová 18 1 282,45 198,6 89,9 Gadolejová 20 1 310,50 180,7 81,8 Eruková 22 1 338,56 165,7 75,0 Brassidová 22 1 (trans) 338,56 165,7 75,0 Linolová 18 2 280,44 200,1 181,0 Linolénová 18 3 278,42 201,5 273,5 -linolénová 18 3 278,42 201,5 273,5 Arachidónová 20 4 330,49 169,8 384,0 Klupanodonová 22 5 330,49 169,8 384,0 Dokosahexaénová 22 6 328,35 171,2 462,2 (Muchová et al., 2001) 19
mononenasýtené mastné kyseliny (MUFA Mono Unsaturated Fatty Acids) sú to monoénové mastné kyseliny radu n-9, ktoré majú dvojitú väzbu na deviatom uhlíku od metylového konca mastnej kyseliny. Muchová ich charakterizuje ako kyseliny, ktoré majú jednu dvojitú väzbu v molekule a v prírodných lipidoch má táto väzba takmer výhradne konfiguráciu cis. Z monoénových mastných kyselín je v prírodných lipidoch najrozšírenejšia olejová kyselina. Aj mononenasýtené mastné kyseliny si organizmus dokáže neobvyklej polohy. Monoénové mastné kyseliny pôsobia priaznivo na zdravie. Hoci neznižujú hladinu celkového cholesterolu, znižujú jeho zložku LDLcholesterol a zvyšujú podiel HDL-cholesterolu v krvi. Zdrojom monoénových mastných kyselín je olivový olej, olivy, avokádo a orechy (Muchová et al., 2001). polynenasýtené mastné kyseliny (PUFA PolyUnsaturated Fatty Acids) polyénové mastné kyseliny majú dve a viac dvojitých väzieb, ktoré ležia v navzájom izolovanej polohe. Zvláštne postavenie medzi nimi má skupina takzvaných esenciálních mastných kyselín. Tieto kyseliny sú prekurzormi dôležitých orgánov ako sú, srdce, esenciálnou kyselinou v je linolová kyselina, ktorá sa v organizme mení na kyselinu arachidonovú. Esenciálne rôznych technologických operáciach (Muchová et al., 2001). Esenciálne mastné kyseliny sa delia do dvoch biologicky významných skupín a to: - n-3 polynenasýtené mastné kyseliny ( alebo omega-3 ) - kyselina - linolénová, kyselina ikozapentaénová, kyselina dokozahexaénová - n-6 polynenasýtené mastné kyseliny ( alebo omega-6 ) - kyselina linolová, kyselina -linolénová, kyselina arachidónová. Polynenasýtené n-6 mastné kyseliny majú prvú dvojitú väzbu na šiestom uhlíku a n-3 mastné kyseliny majú 20
3.2 Charakteristika jednotlivých esenciálnych mastných kyselín Kyselina ikozapentaénová 20:5 (n-3) Kyselina ikozapentaénová Anglický názov Eicosapentaenoic acid all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid Polyénová mastná skupina n-3 Štruktúrny vzorec HO O 1 5 α 8 11 14 17 20 6 3 ω 1 Molekulárny vzorec C 20 H 30 O 2 302,451 g/mol Kyselinu ikozapentaé -3 mastné kyseliny a v EPA pre jej jediným zdrojom je potrava. EPA je dôležitá najmä pri riadení a súhre životných procesov v organizme, správnej funkcii bunkových stien, nervov, oka, imunity a srdcovo cievneho systému. Taktiež vytvára významnú úlohu v procese zapamätávania. Hlavne v detstve je potrebná pre správny mentálny vývoj. Táto zaujímavá kyselina s v rybom oleji, ktorý sa získava z druhov tresiek, predovšetkým sa jedná o rod gadus marrhua. Teda vhodným zdrojom kyseliny ikozapentaénovej sú ryby a uvádza Cvengroš, tak v nich obsahujú rôzne toxíny v EPA sa taktiež nachádza aj v materinskom mlieku (Cvengroš, 2001). 21
Kyselina α-linolénová 18:3 (n-3) Kyselina α-linolénová Anglický názov α-linolenic acid all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid Polyénová mastná skupina n-3 Štruktúrny vzorec HO O 1 α ω 6 3 1 9 12 15 18 Molekulárny vzorec C 18 H 30 O 2 Molárna h 278,43 g/mol Patrí medzi n-3 polynasýtené mastné kyseliny a stretávame sa s ALA. Je zložená z a obsahuje tri cis dvojité väzby. Prvá azca, známeho ako n- koniec. Ako prvý izoloval kyselinu α-linolénovú Rollett v roku 1942. Najbohatším zdrojom kyseliny α-linolénovej sú semená repky, orechy konope. Nachádza sa tiež v membránach zelených listoch listnatých rastlín, ktoré sú zodpovedné celom tele, to znamená, že reguluje frekvenciu, krvný tlak, rozširovanie ciev, taktiež napomáha pri poklese hladiny cholesterolu a triglyceridov. ALA sa v organizme môže DHA. 22
Kyselina dokozahexaénová 22:6 (n-3) Anglický názov docosahexaenoic acid all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid Polyénová mastná skupina n-3 Štruktúrny vzorec HO O 1 α 4 7 10 13 16 19 22 3 ω 1 Molekulárny vzorec C 22 H 32 O 2 328,488 g/mol Kyselinu dokoz ujeme do skupiny n-3 mastné kyseliny, a ozna bo cis dvojitých väzieb. Prvá dvojitá väzba sa nachádza - konca. názvom vitamín F. DHA je dôležitá najmä pri riadení procesov v ako je správna funkcia bunkových stien a nervov oka. Zohráva dôležitú úlohu pri -cievneho systému a imunity. Kyselina dokozahexaénová je jedna z významných zložiek rybieho oleja. Deti ho získavajú hlavne z materského mlieka. rias z rodu Crypthecodinium cohnii alebo z rodu Schizochytrium. Z n- zastúpenie v mozgu a v sietnici. Do organizmu potraviny, alebo je odvodená od kyseliny ikozapentaénovej v aditívna látka na zvýšenie výživovej hodnoty potraviny. 23
Kyselina linolová 18:2 (n-6) Anglický názov Linoleic acid all-cis-9,12-octadecadienoic acid Polyénová mastná skupina n-6 Štruktúrny vzorec HO O 1 α 9 12 6 ω 1 18 Molekulárny vzorec C 18 H 32 O 2 280,44 g/mol ujeme ju medzi n- skratkou LA. a obsahuje dve cis dvojité väzby. Prvá dvojitá väzba sa nachádza na šiestom uhlíku od n- na rôznych biochemických reakciách v. Kyselina linolová je kyselina, iných zložiek potravín. sa takisto aj pri tvorbe steroidných hormónov. LA sa využíva pri biosyntéze kyseliny arachidónovej. Pre úplnú lová zmenená na kyselinu γ- linolénovú reakciou katalyzovanou 6- desaturázou. Nachádza sa hlavne v nych produktoch ako mlieko, hovädzie mäso, mliekarenské výrobky. Je zastúpená v tukoch bunkových membrán. Nájdeme ju v mnohých rastlinných olejoch, hlavne v zlé hojenie rán. Napomáha spomaleniu vzniku rakoviny, brzdí rozvoj kardiovaskulárnych ochorení. Používa sa napríklad pri gátorov. 24
Kyselina γ linolénová 18:3 (n-6) γ linolénová Anglický názov γ-linolenic acid all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid Polyénová mastná skupina n-6 Štruktúrny vzorec HO O 1 α 6 9 12 6 ω 1 18 Molekulárny vzorec C 18 H 30 O 2 278,42 g/mol Táto mastná kyselina je kvalifikovaná ako n-6 nenasýtená mastná kyselina. cis dvojité väzby v skratkou GLA. Prvá dvojitá väzba sa nachádza na šiestom uhlíku n- konca. Je to izomér γ linolénovej kyseliny, a organizmus si ju vyrába z kyseliny linolovej. V minulosti sa organizme. GLA bola najprv izolovaná zo semien pú rastlinných olejov, ako napríklad olej z α- linolénová sa metabolizuje v tele na kyselinu dihomo γ linolénovú, syntézu leukotriénov, a mozgu, a rast nádorov, metastázovanie, a reumatoidná 25
Kyselina arachidónová 20:4 (n-6) nová Anglický názov Arachidonic acid all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid Polyénová mastná skupina n-6 Štruktúrny vzorec HO O 1 α 5 8 11 14 6 ω 1 20 Molekulárny vzorec C 20 H 32 O 2 330,49 g/mol Kyselina arachidónová (AA) uje medzi nenasýtené mastné kyseliny n-6, cis dvojité väzby. Prvá dvojitá väzba sa nachádza na šiestom uhlíku od n- konca. Ako zložka fosfolipidov je významná u potravou alebo sa syntetizuje z kyseliny linolovej. Z bunkovej membrány sa odštiepi arachidonát pôsobením fosfolipázy A 2. Pôsobí tiež pri syntéze anandamínu. Najviac zastúpená je v arašidoch. AA pôsobí ako prekurzor syntézy ikoz mozgu, vo svaloch a v Pozitívne pôsobí pri raste svalov. AA tvorí stavebnú zložku pri tvorbe prostaglandínov, ktoré majú rôzne biologické úlohy. Arachidónová kyselina bunkové membrány hippocampu plynulosti (Fukaya et al., 2007). Na trh sa uvádza vo forme anabolických doplnkov pre kulturistiku. Prvé klinické výskumy o požívaní AA vo forme športového doplnk Baylor University a zverejnené v (Roberts et al., 2007). 26
3.2.1 Ikozanoidy Ikozanoidy sú metabolity kyseliny arachidónovej a ktorý zasahuje do fyziologických a patologických pochodov v organizme, a zohrávajú zápalových reakciách. Redei charakterizuje ikozanoidy zrážanie krvi, a zápal (Redei, 2008). Do tejto tromboxany, prostacyklíny a vysoko aktívne leukotriény. Ikozanoidy sa v bunke neukladajú, ale sú pohotovo syntetizované z príslušných prekurzorov najmä z kyseliny arachidónovej ( ) pôsobením fosfolipázy, cyklooxygenázy, lipoxygenázy a príslušných syntáz. Ich degrad dehydrogenáz a reduktáz s následnou β- Biosyntéza ných krviniek. Hlavné miesta produkcie ikozanidov: leukocyty endoteliálne bunky. vrdí, že biologické vlastnosti ikozanoidov sa prejavujú ako tkanivové pôsobky len v vo všeobecnosti ako univerzálne modulátory vnútrobunkového metabolizmu a ako regulátory ch orgánov a,, intenzitu signálu na reguláciu metabolizmu ako napríklad : - pôsobia na krvný tlak, - o os v CNS, - podnecujú - podnecujú pôsobenie steroidov, - - pôsobia na - pôsobia ako abortíva vo všetkých stup och gravidity. 27
Transformácia esenciálnych mastných kyselín na ikozanoidy, ktorú ponúka Sekretár je znázornená v obrázku 1. Pri tvorbe ikozanoidov z n-3 a z n-6 mastných kyselín vznikajú prostaglandíny, prostacyklíny, leukotrény a tromboxány, ktoré majú v organizme signálnu a kontrolnú funkciu v imunitnom systéme a pri zápalových procesoch. Ich funkcie v organizme patria medzi najzložitejšie a neustále sú predmetom výskumu. kyselina α-linolénová (18:3, n-3) Ikozanoidy pg = prostaglandín tx = tromboxán pgi = prostacyklín lt = leukotrién menej zápalové viac zápalové 6 desaturáza kyselina linolová (18:2, n-6) kyselina stearidónová (18:4, n-3) elongáza kyselina γ-linolénová (18:3, n-6) kyselina ikozatetraénová (20:4, n-3) pge1, pgf1α txa1 blokuje lt4 kyselina dihomo-γ-linolénová (20:3, n-6) 5 desaturáza kyselina ikozapentaénová (20:5, n-3) pgd3 pge3 pgf3α pgi3 txa3 ltb5 ltc5 ltd5 pgd2 pge2 pgf2α pgi2 txa2 lta4 ltb4 ltc4 ltd4 lte4 kyselina arachidónová (20:4, n-6) kyselina dokozapentaénová (22:5, n-3) elongáza 4 desaturáza kyselina dokozatetraénová (22:4, n-6) kyselina dokozahexaénová (22:6, n-3) Neuroprostán Resolvín blokuje prostanoidy kyselina dokozapentaénová (22:5, n-6) Obrázok 1 Metabolizmus esenciálnych mastných kyselín a produkcia ikozanoidov (Sekretár, 2011) 28
Prostaglandíny sa tvoria takmer v koncentrácii a v tesnej blízkosti miesta, kde boli vytvorené. Ich doba pôsobenia je krátka, rýchl rôzna. Regulujú prácu vyvol buniek, hospodárenie s vápnikom, pôsobia pri zápalových procesoch a podobne. Prostacyklíny sa tvoria z prostaglandínu H 2 (PGH 2 syntetázy. Ma sú antagonistom tromboxánov. Inhibujú Leukotriény si vytvárajú imunitný systém v bunkách z enzýmu 5-lipoxygenýzy. Vyvolávajú a udržujú zápalové, alergické a astmatické anafylaktický šok Tromboxány sa tvoria z prostaglandínu H 2 -A syntetázy. a proti zápalom, bolesti (napr. v, leukotriénov, tromboxánov) (Sekretár, 2011). 3.2.2 Všetky látky potrebné na výstavbu organizmu sa nemôžu vytv v intermediárnom metabolizme v potrebnom množstve, z potravou. Tie živiny, ktoré alebo esenciálne. Patria medzi ne nenasýtené mastné kyseliny, esenciálne aminokyseliny, všetky vitamíny, asi dve desiatky minerálnych látok a iné. Ak niektorý element výživy nie je esenciálny, tak to v žiadnom prípade neznamená, že je nepotrebný. Všetky ostatné metab v ve iba vtedy, ak sú k dispozícii potrebné prekurzory pre ich biosyntézu. 29
jednu funkciu, ktorá je pr tuje v výživy. Esenciálne ( exogénne ) výživové faktory delíme na organické a anorganické a z biokatalyzátory. 3.2.3 Tvorenie názvoslovia nenasýtených karboxylových kyselín Názvoslovie nenasýtených karboxylových kyselín sa tvorí v súlade jedného z dvoch existujúcich systémov my sa v karboxylovej ky konca - alebo z CH 3 konca - n- systém. Ak má kyselina triviálny názov palmitoolejová, potom v názve sa zapisuje ako ( 16: 1 9 vyjadruje, že molekula má 16 atómov uhlíka a dvojitá väzba sa nachádza po 9 atóme uhlíka od COOH skupiny. V n- názve sa kyselina ako ( 16:1n-7 o predstavuje, že molekula má 16 atómov uhlíka a dvojitá väzba sa nachádza po 7. atóme uhlíka od CH 3 konca. Susan Allportová -systému i spôsob z lepší (Allport, 2006). Omega názvoslovie zaviedol Ralph Holman v roku 1963, ktorý pritom povedal vetu, ktorá je dodnes faktom:,,esenciálne mastné kyseliny sú alfa a omega a koniec. Nep sa jeho názvoslovie tak zaužíva. U azu zistil, že jeho názov sa rýchlo svetovo zaužíval. po zverejnení svojich záverov z výskumu v obchode s potravinami, tak si všimol na pulte ryby s nápisom: Omega tri mastné kyseliny sú tu. Bol z toho tak vzrušený, že bežal domov pre fotoaparát a nápis si zadokumentoval. 30
3.2.4 História objavenia esenciálnych mastných kyselín tomto období ako tvrdí Peifer, bol preukázaný hypocholesterolem eho oleja u potkanov. Tento efekt bol sprostredkovaný frakciou polynenasýtených kyselín v rybom oleji (Peifer et al., 1965). Celý výskum esenciálnych mastných kyselín naštartovali dvaja dánski vedci Bang a Dyerberg, ktorí roku 1957 publikovali v britskom lekárskom Jednalo sa o závery z Grónsku. Hlavným záverom bolo, že koronárne choroby sú pre Eskimákov neznáme, a to z dôvodu konzumácie, ako uvádza Allportová, po tomto budú zdraví ako Eskimáci. Tieto slová sú prorocké, pretože rozdiel vo výskyte ochorení srdca v Grónsku a v západných krajinách ako je Dánsko a Spojené štáty americké by takmer mohol úplne priebehu aspekty eskimáckej stravy do ich stravy (Allport, 2006). Bang vo svojej neskoršej literatúre uvádza podrobné výsledky z výskumov v Grónsku, ktoré sa predovšetkým opierajú o obsahu esenciálnych mastných kyselín a to konkrétne ikozapentaénovej a dokozahexaénovej v strave Eskimákov seliny sa nenachádzajú len v tuku rýb a, ale aj v (Bang et.al., 1976). spotreba 7 10 gramov EPA a DHA u Eskimáko hladinu lipidov. Bang uvádza, že grónski Eskimáci majú v porovnaní s Dánmi o 21 % nižšiu koncentráciu celkového cholesterolu, o 12 % nižšiu koncentráciu LDL-cholesterolu a zhruba o 70 % nižšiu hladinu triglyceridov a lipoproteí nízkej hustote. Muži mali navyše o 50 % viac koncentrácie HDL-cholesterolu a chylomikrónov (Bang et al., 1976). Dyerberg vyššiu koncentráciu exogénneho cholesterolu a nenasýtených mastných kyselín (Dyerberg, 1986). Na tento výskum neskôr nad vedcov ako napríklad Holman, ktorý v v strave dospel záveru 31
polynenasýtených, mononenasýtených a nasýtených mastných kyselín. Hansen na univerzite v tieto deti mali v krvi nižší obsah polynenasýtených kyselín ako zdravé deti. Tieto choré elinu linolovú a arachidónovú. Prvé pozitívne výsledky sa dostavili zvýšilo sa celkové množstvo polynenasýtených mastných kyselín a Neskôr Holman a ume esenciálnych mastných kyselín v Texase (Allport, 2006). objavovaní mastných a esenciálnych mastných kyselín, z ktorých niektoré uvádza aj Allportová (Allport, 2006): - rok 1792 - vedec Jean Senebier uviedol, že tuk vzduchu žltnú a - rok 1814 francúzsky chemik a vedec Michel Eugéne Chevreul ukazuje, že sadlo z kvapalnú - rok 1887 prvý krát popísaná kyselina linolénová a objavený konopný olej - rok 1897 francúzsky chemik Paul Sabatier opisuje hydrogenáciu tukov v prítomnosti kovového katalyzátora a za tento objav dostáva v roku 1912 Nobelovu cenu - rok 1900 V. D. Anderson v Clevelande ( Ohio ) vyrába ako prvý kontinuálny vretenový lis ( využitie pri olejnatých semenách ) - rok 1903 nemecký chemik Wilhelm Norman vytiahne patent pre,,konverziu - rok 1929 George Mildred Burr zistil, že niektoré tuky sú nevyhnutné pre rast a len ako zdroj kalórii a rozpustné pre niektoré vitamíny - rok 1930 objavenie dôležitých bunkových poslov prostaglandínov - rok 1934 Archer Daniel z Midland Company vytvára ako prvý v Spojených štátoch amerických kontinuálny protiprúd extrakcie rastlín - rok 1950 Ralph Holman zistí, že kyselina linolová je prekurzorom kyseliny arachidónovej a že α linolová je predchodcom DHA a EPA 32
- rok 1951 dvaja anglickí vedci AJP Martin a AJ James vytvárajú prvý mastných kyselín v tkanivách a potravinách - rok 1953 Ancel Keys vytvára graf, ktorý ukazuje priamy súvis srdcovocievnych chorôb z príjmom tukov - rok 1957 Bergstrom izoluje prostaglandíny - rok 1964 Holman navrhuje nový systém pre pomenovanie nenasýtených mastných kyselín omega systém ( pomenoval ho tak už v roku 1963 pre svoje potreby ) - rok 1968 Michael Crawford predkladá dôkaz, že domáce zvieratá obsahujú - rok 1972 Hans Olaf Bang a Jorn Dyerberg prehlasujú, že grónski Eskimáci v porovnaní s Dánmi -cievnych chorôb, sérového cholesterolu a triglyceridov, a to tulení tuk - rok 1972 mozgu - rok 1973 zistenie, že užívanie rybieho oleja pomáha v s artritídou, Crohnovou chorobou a alších zápalových chorôb - rok 1978 Bang, Dyerberg a hrá dôležitú úlohu v prevencii trombózy a aterosklerózy - rok 1985-6 a omega-3 s dodávkach potravín zo západných krajín - rok 1986-3 mastné kyseliny sa vyskytujú viac v listoch ako v semenách a v než kultivovaných - rok 1987, že rybí olej zabra rezistencii a obezite u potkanov - rok 1989 DART a GISS prezentujú štúdie o výhodách omega-3 mastných kyselín pri prevencii úmrtia na infarkt myokardu - rok 1995 Alexander Leaf predkladá správu, že omega-3 mastné kyseliny tiež rytmii a náhlej srdcovej smrti - rok 1999 Joe Hibbeln a Andrew Stoll predstavujú závery výskumu, že rybí tuk znižuje depresie u pacientov s bipolárnou poruchou. 33
Behom posledných 15 rokov došlo k mechanizme pôsobenia týchto kyse nej na argumentoch a metaanalýze klinických štúdii prispeli k racionálnemu posudzovaniu problematiky a ku kontrole pôvodného prvotného názoru na tieto prinajmenšom dôležité zložky stravy. 3.2.5 Metabolizmus esenciálnych mastných kyselín všetky cicavce. Štúdia amerického centra pre výskum esenciálnych mastných kyselín Southern California uvádza, že tieto kyseliny sú v organizme, a to prevažne v a desaturované za katalyckého pôsobenia príslušných enzýmov na dlhšie a viac nenasýtené mastné kyseliny. Vance vo svojej literatúre uvádza, že postup desaturácií a elongácií je korporatívny pre všetky rady nenasýtených mastných kyselín. Jednotlivé mastné kyseliny všetkých metabolických radov sa líšia afinitou k enzýmom a produktov reakcie. Pri transformácii mastných kyselín na polynenasýtené s atómo - 6 desaturáza a 5-desaturáza ( vnesenie dvojnej väzby do polohy 4 však nie je výsledkom pôsobenia 4 desaturázy, ale kombinácií elongancie 6 desaturázy a β oxidácie). Ide o membránovo viazané enzýmy, ktoré sú prítomné v mikrozomálnej bunkovej frakcii. Hlavná úloha sa prisudzuje 6 desaturáze nie je v 9 pozícii, tak sú 6 desaturáza a 5-desaturáza inaktívne (Vance, Vance, 2002). alej využívajú k -CoA alebo acetyl-coa pôsobenie rozdielnou afinitou troch radov mastných kyselín k desaturázam a elongázam. Teda sa predpokladá, že pomer afinít polynenasýtených mastných kyselín n-3 ku polynenasýteným mastným kyselinám n-6 a ku 34
polynenasýteným mastným kyselinám n-9 je v pomere 10 : 3 : 1. Metabolická premena medzi týmito kyselinami medzi jednotlivými radmi nie je možná (Brenner, 1989). K metabolickej premene -linolénovej kyseliny na kyselinu dokozahexaénovú dochádza štyroch až piatich percent (Brenna, 2002). Burdge nám z vlastného vyskumu ponúka záver, že u žien je zvýšená konverzia -linolénovej kyseliny na kyselinu ikozapentaénovú respektíve kyselinu dokozahexaénovú spôsobená vyššími koncetráciami estrogénu (Burdge, 2002). Posledný krok konverzie -linolénovej kyseliny na kyselinu dokozahexaénovú je nepriamy. DHA sa najskôr eloxuje na mastnú kyselinu 24 : 5 n-3, táto sa potom desaturuje na mastnú kyselinu 24 : 6 n-3 a peroxizomálnou β-oxidáciou na kyselinu dokozahexaénovú a ako tvrdí Burdge, tak k tomuto procesu dochádza prevažne v centrálnom nervovom systému postupnými reakciami (Burdge, 2002). Na základe uvedeného sa dostávame k záverom: -linolénová kyselina nie je z adiska ikozapentaénovú a kyselinu dokozahexaénovú (je potrebná realizácia exogénnym prívodom), 4 desaturáz ná, a z toho dôvodu je potrebný exogénny prívod kyseliny ikozapentaénovej a kyseliny dokozahexaénovej, retrokonverzia kyseliny ikozapentaénovej na kyselinu dokozahexaénovú je fyziolog ležitá. 3.2.6 Význam suplementácie esenciálnych mastných kyselín Je známe, že pomer n-6 a n-3 polynenasýtených mastných kyselín je dôležitý z ochorení, v predovšetkým subklinický vaskulárny zápal vrátane aterosklerózy, hypertenzie, diabetu, bronchiálnej 35
astmy a lementácie n-3 polynenasýtených mastných kyselín u nás je ako to tvrdí Pella o -6 polynenasýtených mastných kyselín (Pella et al., 2003). V súvislosti so spotrebou a štruktúrou tukov sa aj v Slovenskej republike vzbudila diskusia o vín. Ku koncu 90-tich rokov % a spotreba rastlinných olejov vzrástla o 60 %. Medzi výživové faktory bola priradená aj kyselina linolénová ako zástupca polynenasýtených mastných kyselín, a to v rozsahu 2,0-2,8 g / sú pre pracovne najaktívnejšiu skupinu roku 1999. Vyhovujúci stav je v spotrebe mono- a polynenasýtených mastných kyselín, ktorých spotreba sa plynule zvyšuje, 2003). 10 Priemerná denná spotreba mastných kyselín v SR ) Mastná kyselina / Rok 1950 1970 1990 1999 Nasýtené 45,1 58,1 66,0 51,0 Cis-monoénové 37,9 50,8 59,2 56,2 Trans-monoénové 6,4 9,3 9,7 5,8 n-6 polyénové 7,8 10,4 13,7 22,3 n-3 polyénové 0,6 1,2 1,3 2,8 Spolu 97,8 129,8 149,9 138,1 Pomer n-6/n-3 13 : 1 8,7 : 1 10,5 : 1 8 : 1 (Kajaba, 2003) Salen vo svojej literatúre uvádza za optimálny pomer n-6 a n-3 polynenasýtených mastných kyselín 1 1,5 : 1, ale ešte i pomer 4 : 1 a ten je spojený s poklesom zápalovej aktivity. Naopak populácie s vysokým pomerom n-6 : n-3 v potrave (najmä indický subkontinent) majú extrémne vysokú incidenciu kardiovaskulárnych ochorení 36
rizikových faktorov aterosklerózy (Salen, 2000) množstva n-6 polynenasýtených mastných kyselín v mnohých potravinách u nás, predovšetkým Pella poukazuje na potraviny na báze stužených tukov ako sú margaríny, do ktorých sa pridávajú n-3 polynenasýtené mastné kyseliny -6 ku n-3 šší ako 100 : 1. Cesta vedie k upraveniu pomeru n-6 ku n-3 skôr smerom ku zvýšeniu prívodu n-3, ktorý je u nás neprimerane nízky v dôsledku nízkej konzumácie rýb (Pella et al., 2003) rdí, že samotný pomer kyseliny ikozapentaénovej a kyseliny dokozahexaénovej v kapsulách rybieho tuku rozhoduje o výslednom efekte, je navyše spojený aj s vyššou neuroprotektivitou so zlepšením kognitívnych funkcii. Deficit EPA bol preukázaný aj u viacerých psychiatrických ochoreniach, vrátane depresívnych stavov, schizofrénie a kyseliny ikozapentaénovej a kyseliny dokozahexaénovej smerom ku zvýšeniu druhej kyseliny. Na Slovensku sú v bsahujú EPA a DHA v dvoch rôznych pomeroch a to 500 : 140 mg, respektíve 155 : 520 mg, ktoré do istej (Pella et al., 2003). Pri tendencii n-3 polynenasýtených mastných kyselín, predovšetkým konzumáciou rýb, niektoré dôležité fakty. Obsah n-3 v rýb na konzumáciu je rovnako spätá s možným úbytkom EPA a DHA. Povedzme tuniak v konzerve obsahu Absolútne nevhodná je príprava rýb vyprážaním na stužených tukoch, pretože vtedy, -6 a n-3, sa vstrebávajú najmä n-6. Známe sú tiež porovnaní s ich umelým chovom obsahuje diametrálne rozdielne množstvo n-3, napríklad kaprovité ryby z rybníkových chovov prakticky vôbec neobsahujú n- najmä o ované bifenyly a niektoré iné organické látky. A ako uvádza Brands, práve z tohto dôvodu Food and Drug Administration najvyšší regulatórny úrad pre kontrolu liekov a potravín v Spojených štátoch amerických najmä tehotným ženám a najvyšším potenciálom istenia vhodnejšie 37
sú ryby s nižšou tomto prípade sú to tuniak, losos, ulovených v miestnych jazerách a riekach. Potenciálnu expozíciu týchto jedov v rybách tvorí miesto s najv kon (Brands et al., 2006). 3.2.7 Fyziologický význam esenciálnych mastných kyselín Kožné ochorenia LA. Mastné kyseliny sa eje alebo vo farmaceutických zloženiach v podobe gélov a krémov. Koncentrácia mastných kyselín v produktoch, ako uvádza Šajbidor sa pohybuje od 1 % do 10 je u LA 2 až 10 gramov (Šajbidor et al., 2002) pochádzajúce z nižších vláknitých húb rodu Mucoraceae alebo rastli z púpalky, a boráku. Rovnako EPA pozitívne pôsobí pri chorobách kožného charakteru, to konkrétne pôsobením na imunitný systém organizmu a zasahovaním do jeho riadiacich procesov (Cvengroš, 2001). Osteoporóza Ak je deficit esenciálnych mastných kyselín, vrátane GLA a k osteoporóze a k poklesu kostnej hmoty. Esenciálne mastné kyseliny pomáhajú k vstrebávaniu vápnika, k zvýšeniu pevnosti kostí, a teda k rastu kostí a kostnej hmoty, taktiež napomáhajú k zníženiu strát vápnika v. Kyselina dihomo- -linolénová pozitívne pôsobí pri prevencii a alebo len dihomo- -linolénová tela. V Šajbidorovej literatúre sa stretáme s sahujúcej 300 m -linolénovej alebo ich 38
zmesi v pomere 80:20 viedlo k kostí pri skúmaných osobách (Šajbidor et al., 2002). Rakovina Epidemiologické výskum -3 polynenasýtených mastných kyselín a prevenciou medzi niektorými nádorovými chorobami. U nádorových ocho melanoblastomu bol zazname -3 kyselín. Seo predkladá, že kyselina dokozahexaénová a kyselina ikozapentaénová pôsobia priaznivo pri tvorbe a raste nádorových ochorení (Seo et al., 2005): 1) - u kolorektálneho karcinómu, karcinómu prostaty, a hepatocelulárneho karcinómu, 2) kyselina dokozahexaénová inhibuje gény pre proteín Ras, ktoré sú aktivované pri niektorých nádoroch, 3) indukcia proteínovej kinázy C, ktoré suprimujú nádorový rast, 4) zníženie koncentrácie estrogénu, a následne nato spomalenie rastu hormonálne dependentných nádorov, 5) stimulácia apoptózy tumorov pôsobením kyseliny dokozahexaénovej, 6) indukcia lipoperoxidácie a poškodenia nádorového tkaniva vplyvom reaktívnych kyslíkatých a dusíkatých látok, 7) supresia receptorov aktivovaných peroxizomálnym proliferátorom týmito mastnými kyselinami. polynenasýtených enie rizika tvorby metastáz osôb s rakovinou. Polynenasýtené tuky majú sklony k oxidácií, a radikálov a napokon k 39
a prostredia organizmu, a znižuje hladinu antioxidantov vnútorného prostredia, a stáva sa tak radikálom biologickým. Tieto radikály môžu v hlavných problémov je zvýšenie rizika tvorby rakovinových buniek. Quilesov výskum na zvieratách, konrétne na potkanoch dokazuje, že koenzým Q10 znižuje oxidáciu a v kombinácii so stravou bohatou na polynenasýtené mastné kyseliny vedie k dlhšej životnosti potkanov (Quilles et al., 2003). k prsníka a iných druhov rakoviny, naproti tomu GLA a EPA pôsobia proti rakovinotvorne. Z -3 n-6 mastných kyselín (Sinclair et al., 2004). Neurologické a psychiatrické ochorenia PUFA radu n-3 a n-6 s 20 a viac atómami C v molekule sú významné pre rast a vývoj organizmu. U nedonosených detí, nedostatok DHA a a nervové problémy a deficit n-3 a n-6 v mozgovej kôre sa prejavuje poruchami spánkového rytmu a ribližný podiel DHA v synapsiách neurónov je 22 až 25 %. Seo tvrdí :,,V centrálnom nervovom systéme DHA inhibuje neurónovú apoptózu a (Seo et al., 2005) lipoperoxidázy v neurónoch a β-proteín. Lapillone uvádza, že a sú klinické a morfologické zmeny zistené pri tejto chorobe dávané do spojitosti s absenciou DHA. Nedostatok n-3 je spojený s fosforilácie v CNS a anxiolytické funkcie a má anxiolytické pôsobenie (Lapillone et al., 2004). Primeraná koncentrácia DHA v takisto zrakové funkcie. Úbytok DHA bol spozorovaný pri fetálnom alkoholovom syndróme, hyperaktívnych s poruchami pozornosti (ADHD) a pri agresívnom správaní sa. V dospelosti je nedostatok DHA v CNS sprievodným javom pri niektorých chorobách a javoch 40
(gravidita, kojenie, etylizmus), pri ktorých s Hibblen a absencia DHA, a preto bol nedostatok PUFA n- psychóz (schizofrenia) a u bipolárnych a unipolárnych psychoafektívnych poruchách (Hibbeln, Salem, 1995). Kardiovaskulárne choroby Zdravá výživa je rozhodujúcim znakom v prevencii kardiovaskulárnych ochorení, ietetológovia z tukov najmä polynenasýtené mastné kyseliny vo vhodnom pomere ku mononenasýteným. Medzi kardiovaskulárne ochorenia patria choroby srdca a cievneho systému. Ochorenie koronárnych, mozgových a periférnych te oskleróza (Wang et al., 2006). PUFA n- ú za následok ich deforbilitu krvi. Ich efekt je hypolipemický, protizápalový, imunosupresívny, antiarytmogénny, kardioprotektívny, hypotenzívny, neuroprotektívny a v praxi ako priaznivé.esenciálne mastné kyseliny n-3 znižujú produkciu protrombogénneho tromboxánu A 2 a napomáhajú k zvýšeniu vzniku tromboxánu A3 s protizápalovým efektom, ktorý pozitívne pôsobí na inhibíciu vývoja aterosklerózy (Pramuková, Bomba, 2010). Harper s Jacobsonom vo svojej literatúre opisujú epidemiologické výskumy uskut v Holandsku, Japonsku a USA, ktoré preukázali jasnú inverznú DHA, a chorobou (Harper, Jacobson, 2003). V a pokles mužov. Toto riziko súvisí s koncentráciou PUFA n-3 v -3 v sekundárnej prevencii pri srdcovej ischemickej ch (Diet and Reinfarction Trial) 41
2000 mužov po infarkte myokardu. Obohatené diéty EPA v dávke 1500 mg denne znížilo relatívne riziko náhlej smrti o 29 % a absolútne riziko o 3,5 %, pravdepodobne v dôsledku poklesu frekvencie škodlivých komorových arytmií a a srdcovej zástavy (Burr et al., 1989). V inej štúdii Lyon Diet Heart Study sa sledovalo 605 mužov po infarkte tu mužov sa polovici naordinovala takzvaná stredomorská diéta bohatá na MUFA a ALA a naopak, s nízkym obsahom SAFA a PUFA n-6. V kardiovaskulárnej smrti a nefatálneho infarktu myokardu. V prieskume Indian infarkte myokardu, nastal po užití EPA a ALA pokles srdcovej mortality a morbidity. Rozsiahla talianska štúdia publikovaná v zborníku GISSI v roku 1999, v ktorej sa sledovalo 11000 mužov po infarkte myokardu v rozsahu 3,5 roka so záverom, že podávanie dennej dávky v hmotnosti 1,0 gramu n-3 mastných kyselín vedie k 15 20 % okardu a nefatálna mozgovo cievna príhoda. Ako vyplýva z tohto multicentrického výskumu, n- (Žák et.al., 2005). Dyslipidémia krvi. PUFA n-3 pomalé - a zmenou expresie génov syntézy a oxidácie mastných kyselín, triglyceridov a cholesterolu. Oproti tomu, rýchle a -3 majú za následok odklonenie substrátu do iných metabolických ciest alebo spätnou väzbou zmene aktivity relevantných enzýmov ich fosforilácie (Vance, Vance, 2002). Tento celý biochemický mechanizmus opisuje Vance vo svojej knihe bichémie lipidov. 42
Zrakové ochorenia pre normálny vývoj a funkciu sietnice a to preto, lebo v bunkových membránach v dopad na vývoj sietnice vo forme abnormalít vo funkcii sietnice. a akumulácia DHA je nevyhnutná pre optimálny prenos nervových vzruchov na podporu kognitívnych funkcií v mozgu a optimálne vizuálne fungovanie. DHA zastáva dôležité postavenie pri regenerácií zrakového pigmentu rhodopsin, ktorý plní dôležité postavenie pri vizuálnej transdukcii systému prenášajúceho svetla, ktoré dopadá na sietnicu a vytvára vizuálne obrazy v mozgu. Reumatoidná artritída V niektorých klinických výsk, že GLA alebo napríklad aj olej ti bolesti, pre tých pacientov, ktorý trpia reumatoidnou artritídou. Bohuži výskumy, aby sa pomohlo týmto pacientom, ktorý trpia uvedeným ochorením. Zápal a imunita Rovnováha medzi PUFA n-6 a n-3 je dôležitým faktorom, ktorý z je homeostázu a primeraný zdravotný stav organizmu. PUFA znižuje príznaky chronických zápalových a autoimunitných ochorení, ako napríklad psoriáza, idiopatické a iné (Simopoulos, 1991). PUFA n- vzniku atopického ekzému u detí, ktoré sú vysoko náchylné na takéto ochorenie U 30 %, ktorých matkám s atopickým ekzémom boli podávané n- tehotenstva (Dunstan et al., 2003). Syndróm systémovej zápalovej odpovede je systémový zápal, u ktorého je znásobená zápalová reakcia, nepriamo spôsobená 43
nešpecifickým imunitným systémom. Základným znakom je nadprodukcia cytokínov, zvýšenie syntézy prostaglandínu a leukotriénu pochádzajúcich nepriamo z AA. Syndróm systémovej zápalovej odpovede nadobúda auto deštruktívny charakter, pri nadmernom napadnutí alebo neprirodzenej reaktivite organizmu (Calder, 2003). Pri tejto chorobe má podávanie PUFA n-3 význam z zá Epilepsia nervových buniek. Ide o poruchy funkcie mozgu. Tieto poruchy môžu, ale nemusia neprirodzený pohyb ( záchvaty ) a správanie. oblasti duševného zdravia, sa vykonávali u piatich pacientov, ktorý mali doplnenú stravu n-3 mastných kyselín, a to o 1,46 g DHA a 0,59 g EPA denne po dobu šiestich mesiacov. Títo pacienti trpeli epilepsiou a ochorení centrálneho nervového systému. Autori zistili výrazný pokles vo frekvencii záchvatov u všetkých pacientov (Sclanger et al., 2002). 3.2.8 v rannom štádiu života období pred samotným pôrodom. Vývoj v diferenciáciou neurónov (Végh, 2009). Diferenciácia neurónov konkrétne obsahuje tvorbu dendridov, axónov, vytvorenie synapsií a prípravu na produkciu neurotransmiterov. K asi v strede gravidity. Primárnym elementom mozgu sú tuky, ktoré tvoria približne 50-60 % celkovej týchto tukov 20-25 % tvoria polynenasýtené mastné kyseliny s ac zastúpenými sú kyselina dokozahexaénová a kyselina arachidónová, ktoré sa predovšetkým nachádzajú 44
v synaptických membránach. Ako dokazujú rôzne výskumy, tak maximálne týchto kyselín je v šedej mozgovej kôre a menej už v bielej mozgovej kôre. vlastnej syntézy kyseliny dokozahexaénovej a arachidónovej z α-linolénovej a kyseliny linolovej asi od tretieho trimestra. Végh elinu arachidónovú ako pre dokozahexaénovú, a období a okolo pôrodu je plod prakticky odkázaný na príjem kyseliny dokozahexaénovej placentou od matky a novorodenec na príjem materským mliekom (Végh, 2009). Ako z uvedeného matku v tomto rannom o stva dochádza k 50 % zvýšeniu obsahu mastných kyselín v plazmatických fosfolipidoch matky a dokozahexaénovej a kyseliny arachidónovej je omnoho pomalší (Végh, 2009). Avšak zvýšenie obsahu mastných kyselín nie je spôsobené zmenou jedla, ale skorej akceleráciou rozkladu tukových rezerv u matky. Prísun esenciálnych mastných kyselín z tela matky plodu nezávisí iba od momentálneho príjmu uvedených kyselín, ale i od príjmu v období pred samotným tehotenstvom (Végh, 2009). kyselín má vo vývoji plodu ako i období tehotenstva a význam pre správny vývoj nervového systému. Napríklad podávanie rybieho oleja s vysokým obsahom kyseliny dokozahexaénovej tehotným ženám spôsobuje, že neskôr motorickej koordinácie bez zameranýc v iesol tento výskum len parciálne dôkazy o tom, že priame pridávanie týchto kyselín do jedla malo pre normálne narodené deti pozitívny vplyv na ich neurologický vývoj. Avšak v následnej analýze sa naopak preukázalo priaznivé pôsobenie kyseliny dokozahexaénovej na neurobehaviorálny rozvoj detí do štyroch mesiacov života. 45
Vo Véghovej literatúre sa stretáme s pridávaním esenciálnych mastných kyselín to najmä v oblastiach vývojových a psychomotor závery O Conora a Fewtrela. Kohn zhrnul vo svojom referáte všetky problémy pri vývoji modernej výživy najmä pre nedonosené deti. Na pomerne v už pri stanovení celkového množstva lipidov. Ukázali s veku laktácie, v mlieku z pravej alebo z matky (Kohn, 1992). Záver bol taký, že šie údaje v lepších podmienkach, Neskôr Simopoulos na jednom zo svojich Workshopov o esenciálnych mastných kyselinách v roku 1999 túdií a výskumov priemerný denný pr nachádzajú v t 11 veku 0 až 6 mesiacov Polynenasýtené mastné kyseliny PUFA Množstvo - n-6 PUFA n-3 PUFA veku 7 až 12 mesiacov Polynenasýtené mastné kyseliny PUFA Množstvo - n-6 PUFA n-3 PUFA (Simopoulos et al., 1999) 3.2.9 Zdroje esenciálnych mastných kyselín Pestrá strava v z predpokladov kvalitného zdravotného stavu. Z toho vyplýva, že strava, ktorá sa skladá z bohatého množstva potravín, má za následok kvalitnejšiu výživu a je omnoho 46
výhodnejšia ako strava obsahujúca len málo druhov potravín. Hlavným zdrojom nenasýtených tukov sú hlavne rastlinné oleje, a zdrojmi nasýtených tukov sú v prvom rade druhy mäsa a ytok n-6 mastných kyselín a ich získava v. Naproti tomu n-3 mastné kyseliny sú v tejto bežnej potrave v minimálnom zastúpení. Medzi potravinové zdroje n-6 kyselín patrí hlavne nich sú prítomné i v rastlinných olejoch ako sú oleje púpalkový, z boráku lekárskeho, z ezamový, a konopný. N-3 mastné kyseliny nájdeme hlavne v rybách, kôrovcoch, mandliach ako aj vo vlašských orechoch, a taktiež v rastlinných olejoch z. Rovnako sú prítomné v repke olejnej a v patrí medzi najviac poukazovaný a preferovaný ako najzdravší olej s vysokým obsahom nenasýtených tukov, obsahuje minimum práve n-3 kyselín. Medzi ryby najbohatšie na n-, makrela, pstruh a tuniak. Avšak pravidelná strava obsahujúca rôzne druhy rýb, dodáva organizmu uspokojivé množstvo týchto mastných kyselín. nám SAFA, MUFA a PUFA v rastlinných a gramoch na 100g tuku. tukoch. Tuk / Zložka SAFA MUFA PUFA 42 46 12 Husací tuk 31 57 12 Maslo 74 23 3 Hovädzí loj 63 35 2 Kokosový tuk 91 7 2 Bavlníkový olej 26 21 53 Sójový olej 15 24 61 Olivový olej 14 78 8 11 21 68 Repkový olej 6 63 31 Palmový tuk 54 36 10 10 16 74 (Firestone, 2006) 47
13 ýrobkov, ktoré sú dostupné na slovenskom trhu. Zakúpené boli v roku 2007, a na analyzovanie sa použila plynová chromatografia. Výrobky sú zoradené etár, 2011). astúpenie mastných kyselín (g/100 g tuku) v tukoch na trhu v SR Výrobok Výrobca Tuk (%) TFA SAFA MUFA PUFA spolu n-3 n-6 Clever Palma 25 1,2 21,8 21,7 55,2 0,2 55,0 Flora Unilever 70 0,5 19,8 27,3 52,1 5,9 46,2 Flora light Unilever 40 0,9 19,3 26,4 53,3 7,2 46,0 Flora proactiv Unilever 35 0,7 27,7 20,5 50,9 9,1 41,9 Flora s vlákninou Unilever 40 0,6 22,0 24,3 52,9 7,1 45,8 Hana Palma 25 1,6 21,8 24,3 52,2 0,2 52,1 Hera Unilever 75 0,6 44,3 40,0 14,4 3,1 11,3 Palma 55 1,0 31,3 22,8 44,7 0,2 44,6 Perla plus vitamíny Unilever 39 0,6 29,2 51,6 18,5 4,5 14,0 Perla Tip Unilever 25 0,2 24,1 52,3 22,3 5,6 16,7 Rama Unilever 70 0,2 31,7 48,0 19,1 5,2 14,0 Rama linie Unilever 48 0,2 31,0 48,0 19,9 4,9 15,0 Palma 73 2,6 43,2 25,0 29,0 0,2 28,9 Palma 55 1,4 29,5 22,7 46,3 0,2 46,1 Veto Palma 38 1,4 25,4 21,5 51,5 0,1 51,4 Veto fit Palma 25 1,1 21,4 25,2 52,1 0,2 51,9 Veto gold s lecitínom Palma 59 0,9 29,7 23,3 45,9 0,2 45,7 (Sekretár, 2011) 48
Esenciálne mastné kyseliny sú ako uvádza Sláviková významnými zložkami v rámci biologických systémov plnia rozmanité funkcie. Nerovnováha v príjme, alebo ich nedostatok v jedle z k zvýšeným zdravotným problémom v širokom spektre. rovnováhu v príjme týchto potrebných zložiek pot v potravinárstve, tak i v krmivárstve alternatívnych neustále sa zvyšujúce sa nároky na prísun týchto biologicky aktívnych látok. Sláviková nám ponúka v tomto smere takzvané polosuché kultivácie, o ktoré v poslednom období vzrástol záujem. Ako uvádza,, jedná sa o technológiu, využívanú a ázijských krajinách, kde sa týmto spôsobom pripravovali rozmanité fermentované potraviny (Sláviková et al., 2002). Gill a Valivety v oblasti kvality a že závisia od sezónnych a potreba rafinácie nízko kvalitných olejov ich aplikácie. ukcie týchto kyselín genetickou modifikáciou olejnatých plodín, konkrétne sa jedná o zavedenie dráhy biosyntézy PUFA do olejnatých plodín s (Gill, Valivety, 1997). Polosuchú kultiváciu Pandey definuje ako proces, kde vlhký, vo vode rozpustný organický materiál ( substrát ) využívajú mikroorganizmy v (Pandey et al., 2000) tomto procese na m uhlíka a dusíka a obsahujú polymérnych štruktúrach. Syntéza týchto lacných substrátov a antinutritívnych substrátoch a produko rozmanité polynenasýtené mastné kyseliny tvorí priestor na prípravu lacných 49
fermentovaných potravín a krmovín, doplnených o dieteticky významne dôležité polynenasýtené mastné kyseliny. Na produkciu polynenasýtených mastných kyselín sa využívajú rôzne druhy ražnými alebo predvarené. Z bohatého množstva polynenasýtených mastných kyselín, ktoré sú - linolénovú - GLA, arachidonovú - AA a timnodonovú v týmto záverom: hubou Mortierella isabellina, hubou Mortierella alpina, n najlepšie výsledky boli dosiahnuté prostredníctvom oleja s dominantnou kyselinou ALA v mláta po fermentácii s Mortierella alpina et al., 2000). Mikrobiálne zdroje esenciálnych mastných kyselín ako sme už v predchádzajúcom uviedli v. Z uvádza záujem o fungálne lipidy nižších vláknitých húb. Kmene rodu Mucor sp. Sú -linolénovej a rod Mortierella sp kvasiniek, tak aj u vláknitých húb je nadprodukcia spojená s hromadením pigmentov s ostatných lipidických štruktúr sú z sfolipidy a lipofilné pigmenty (Šajbidor et.al., 2002). V mastných kyselín, ktoré obsahujú ako bežné, tak i a rastlinného pôvodu. 50
Zdroje esenciálnych mastných kyselín Polynenasýtená mastná kyselina Bežné zdroje Mikrobiálne zdroje GLA DGLA AA EPA DHA Rastliny ( ) Materinské mlieko Materinské mlieko Ryby ( Scomber scrombrus ) Machy ( Pogonatum urnigerum ) Ryby ( Brevooriia, Clupea ) Machy ( Ctenidium molluscum ) Materinské mlieko Ryby Mäkýše ( krab, ustrica, langusty ) Ryby losos ) Mäkýše ( krab, ustrica, langusty ) Huby ( Mucor circinelloides, M. mucedo, Mortierella isabellina, M. ramanniana, Cunninghamella echinulata, C. elegans, C. japonica, Rhizopus arrhizus, Thamnidium elegans ) Riasy ( Spirulina platensis, Chlorela vulgaris ) Huby (Mortierella spp., najmä M. alpina, Conidiobolus nanodes, saprolegnia ferax ) Huby ( Mortierella spp., najmä M. alpina, Conidiobolus nanodes, Entomophthora exitalis, Blastooladiella emersonii ) Riasy ( Porphyridium crucntum, Sargassum salicifolium, Euglena gracilis ) Huby ( Mortierella alpina, M. elongata, Pythium irregulare, P. ultimum ) Riasy ( Chlorella minutissima, Ch. minitissima, Monodus subterraneus, Polysiphonia latifolium, Porhyridium cruentum, Phaeodactylum tricornutum, Nannochloropsis oculata, Aniphidinium carteri, Thalassiosira pseudonana ) Morské baktérie ( Shewanella putrefaciens ) Huby Thraustochytrium aureum, T. roseum, Schyzochytrium SR21, S. aggregatum ) Riasy ( mikroriasa MK8805, Crypthecodinium cohnii, Gyrodinium nelsoni, Amphidinium carteri, Gonyaulax polyedra ) Morské baktérie (Vibrio spp., Rhodopseudomonas spp. ) 51
ZÁVER to hlavné faktory patrí predovšetkým potrava jedlo. To má vplyv na psychické a fyzické zdravie ako aj chybné návyky v ktoré mnoho oblasti vedy a výskumu pre zdravú výživu plynúce z nesprávnej životosprávy, tak i napriek tomu tento problém. Predovšetkým by sme ho v sam racionálnou výživou, ale na druhej pozície konzumenta zvyšovaním cien primárnych potravín ako je mäso, mlieko, obilniny a taktiež aj produkty z nich, ktoré obsahujú dôležité zložky pre zdravý život jedinca. Jednou z takýchto zložiek sú aj kyselín, ktoré sú pre organizmus exogénnymi výživovými faktormi. Ich správna srdcovocievneho, nervového, imunitného, kožného, zrakového ako i nádorového charakteru, ale taktiež i osteoporózy, dyslipidémie a reumatoidnej artritídy. Žiada sa však poznamen spomínanými onemocneniami. pozitívny vplyv nielen na jednotlivé aspekty societ. 52
ZOZNAM BIBLIOGRAFICKÝCH ODKAZOV: ALLPORT, S.: The Queen of Fats. California: University of California Press, 2006, s. 18-31. BANG, H. O. et al.: The composition of food consumed by greenlandic Eskimos. Acta Med. Scand., 1976, s. 69-73. BRANDS, M. et al.: Diet and lifestyle recommendations revision 2006. In: A scientific statement from the American Heart Association Nutrition Committee, Circulation 2006, s. 82. BRENNA, T. J.: -linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man. In: Current Opinion Clinical Nutrition and Metabolic Care s. 127-132. BRENNER, R. R.: Factors influencing fatty acid chain elongation and desaturation. In: The role of fats in human nutrition, London Academic Press, 1989, s. 45-79. BURDGE, G.: -Linolenic acid metabolism in men and women: nutritional and biological implication. In: Current Opinion Clinical Nutrition and Metabolic Care 7, 2002, s. 137-144. BURR, M. L. et al.: Effects of changes in fat. Fish. and fibre intake on death and myocardial reinfarction: diet and reinfarction. In: The Lancet, Vancouver, 1989, s. 757-761. CALDER, P. C.: N-3 Polyunsaturated fatty acids, inflammantion: from molecular biology to the clinic. In: Lipids, Japan, 2003, s. 343. CVENGROŠ, J.: Esenciálne omega-3 mastné kyseliny a ich význam vo výžive. In: Výživa a zdravie. CHORVÁT, D.: Biofyzika. Univerzita Komenského v Bratislave, PS UK Bratislava, 1998, s. 68-70. ISBN 80-223-1083-2. Fermentation physiology and regulation of microbial polyunsaturated fatty acid biosynthesis. In: Mohan, Research Advances in Bioscience and Bioengineering s. 45-64. DUNSTAN, J. et al.: Fish oil supplementation in pregnancy modifies neonatal alergenspecific immune response and clinical outcomes in infants at high risk of atopy: a randomised controlled trial. In: The Journal Allergy and Clinical Immunology, Elsevier, 2003, s. 1178. 53
DYERBER, J.: Linolenate-derived Polyunsaturated Fatty Acids and Prevention of Atherosclerosis. In: Nutrition Reviews. FUKAYA, T. et al.: Arachidonic acid preserves hippocampal neuron membrane fluidity in senescent rats. In: Neurobiology of Aging, 1179-1186. FIRESTONE, D.: Physical and chemical characteristics of oils, fats, and waxes. 2nd ed. AOCS Press., Washington, 2006, s. 227. ISBN 978-1-893997-99-8. GILL, I. VALIVETY, R.: Polyunsaturated fatty acids, part 1: Occurence, biological activities and applications. Tibtech, -409. HARPER, C. R. - JACOBSON, T. A.: Beyond the Mediterarrnean Diet: The role of omega-3 fatty acids in the prevention of coronary heart disease. In: Prevention Cardiol, s. 136-142. HIBBELN, J. R. - SALEM, N.: Dietary Polyunsaturated Fatty Acids and Depression: when cholesterol does not satisfy. In: The American Journal of Clinical Nutrition 62, 1995, s. 1-9. HNÁT, I.: Chémia. Nitra: Enigma, 2000, s. 245. ISBN 80-85471-60-4. QUILES, J. L. et al.: Coenzyme Q supplementation protects from age-related DNA double-strand breaks and increases lifespan in rats fed on a PUFA-rich diet. Department of Physiology, Institute of Nutrition and Food Technology University of Granada, 2003, s. 39. KAJABA, I. - Trendy spotreby a štruktúra tukov u In: Životné podmienky a zdravie. Zborník vedeckých prác. Bratislava, ŠZÚ SR, 2003, ISBN 80-7159-138-6. s. 117-119. KOHN, G.: Human milk and fatty acids. In: Esential fatty acids and infant nutrition. Paris, John Libbey Eurotext 1992, s. 79-88. Biochémia výživy. SPU: Nitra, 2002, s. 57. ISBN 80-8069-096-0. LAPILLONE, A. et al.: Polyunsaturated Fatty Acids and Gene expression. In: Current Opinion Clinical Nutrition and Metabolic Care, -156. MUCHOVÁ, Z. et al.: Hodnotenie surovín a potravín rastlinného pôvodu. Slovenská Nitre, 2001, s. 141-142. ISBN 80-7137-886-0. PANDEY, A. et al.: New developments in solid state fermentation: I bioprocesses and products. In: Americal Journal of Food Technology 2, Proc. Biochem 1153 1169. 54
PEIFER, J. J. et al.: Studies of the distribution of lipids in hypercholesterolemic rats 3. In: Changesin hypercholesterolemia and tissue fatty acids induced by dietary fats and marine oil fractions. Arch. Biochem. Biophys -283. PELLA, D. et al.: Prevention of coronary artery disease: the south Asian paradox. In: The Lancet, Vancouver, 2003, s. 361. PRAMUKOVÁ, B. - BOMBA, A.: Polynenasýtené mastné kyseliny v prevencii kardiovaskulárnych ochorení. In: Životné podmienky a zdravie, Ústav experimentálnej medicíny LF UPJŠ v Košiciach, 2010, s. 208-210. REDEI, G. P.: Encyclopedia of Genetics Genomics Proteomicd, and Informatics. 3rd Edition. Springer, 2008, s. 72. ISBN 978-1-4020-6753-2. ROBERTS, M. D. et al: Effects of arachidonic acid supplementation on training adaptations in resistance-trained males. In: Journal of the International Society of Sports Nutrition. SALEN, P.: Modified Mediterranean diet in the prevention of coronary heart disease and cancer. In: World Revievs Nutrition Diet 000, s. 23. SCHLANGER, S. et. al.: Diet enriched with omega-3 fatty acids alleviates convulsion symptoms in epilepsy patients. In: Epilepsia - 104. SEKRETÁT, S.: Lipidy. In: Nepublikované výsledky, 2011. SEO, T. et al.: Omega-3 fatty acids: molecular approaches to optimal biological outcomes. Current Opinion Lipidol 2005, s. 11-18. SIMOPOULOS, A. P.: Omega-3 fatty acids in health and disease and in growth and development. In: The American Journal of Clinical Nutrition, 1991, s. 438-463. SIMOPOULOS, A. P. et al.: Workshop on the essentiality of and recommended dietary intakes for omega-6 and omega-3 fatty acids. JACN. 18, 1999, s. 487-489. SINCLAIR, A. J. et al.: AA and risk of prostate cancer. In: Lipids 9/9, 2004, s. 929. SLÁVIKOVÁ, L. et al.: In: Zborník z vedeckej konferencie s potraviny pre tretie, SPU Nitra, 2002, ISBN 80-8069-015-4. s. 124. et al.: Spôsob dietetickej úpravy cereálnych substrátov polosuchou In: 279043, 1994. 55
et al.: Production of polyunsaturated fatty acids by Pythium ultimum in solid-state eultivation. Enz. Microbiol. Technol s. 304 307. ŠAJBIDOR, J. et al.: Mikrobiálne lipidy zdroje esenciálnych mastných kyselín pre In: Zborník z vedeckej konferencie s a, SPU Nitra, 2002, s. 128. ISBN 80-8069-015-4. ŠKÁRKA, B. - Biochémia. Bratislava: Alfa, 1992, s. 222-229. ISBN 80-05-01076-1. VACÍK, J.: Praha: SPN, 1999, s. 158. ISBN 80-7235- 108-7. VANCE, D. E - VANCE, J. E.: Biochemistry of lipids, lipoproteins and membranes. Amsterdam, Elsevier, 2002, s. 607. WANG, Ch. et al.: N-3 fatty acidsfrom fish- -linolenic acid, benefit cardiovascular disease outcomes in primary- andsecondary-prevention studies: a systematic review. In: The American Journal of Clinical Nutrition s. 5-17. ŽÁK, A. et al.: Patofyziologie a klinický význam vícenenasýcených mastných kyselin y n-3. In:. 56